Мы использовали VBScript в течение многих лет и только недавно начали изучать PowerShell (V2). VBScript имеет свои недостатки, но он служил нам хорошо, таким образом, я не вижу оснований для отказа от наших прошлых инвестиций в него. С другой стороны, PowerShell является ment, чтобы быть стандартом языка сценариев Windows, и поддержка, конечно, поправится. Так, для нас это будет смешанной средой сценариев для нас в течение следующих нескольких лет.
BTW, когда я смотрю на Ваш список требования, PowerShell легко, выполняет все кроме того о поддержке отладки и того об управлении исключением (но обработка ошибок VBScript не является большой ни один). Кроме того, одним большим преимуществом PowerShell по VBScript является свой доступ к.Net Framework.