Как я могу настроить совместный доступ к файлам на двух серверах
Модель OSI позволяет протоколам верхнего уровня работать на основе любого базового протокола, предоставляющего корректные услуги. HTTPS является HTTP с помощью безопасности SSL/TLS. SSL/TLS обычно работает сверху TCP, но нет ничего, чтобы мешать Вам выполнить его на UDP, SCTP или любом другом протоколе транспортного уровня.
На самом деле, HTTPS по TCP и UDP и определяется как "известный" IANA и имеет числа зарезервированного порта.
См. http://www.iana.org/assignments/port-numbers для "официальных" комбинаций портов/протокола.
Вы хотите сделать папки на двух серверах видимыми по тому же IP? Windows не поддерживает этот тип сценария всегда, я знаю. Я предполагаю, что Вы пытаетесь получить доступ к папке от некоторого удаленного сайта, и Вы могли бы быть более обеспеченной установкой PPTP или лучше, L2TP или VPN SSTP на Вашем брандмауэре. Когда Вы соединитесь с VPN, Вы появитесь на локальной LAN и сможете получить доступ к обоим серверам обычно.