У Вас есть немного повреждения файловой системы там. Выведите из эксплуатации машину как можно скорее и fsck та файловая система.
Несомненно, Windows Server 2003 имеет IIS, который может быть настроен как прокси. Просто используйте это.
Какая цель установки прокси? В некоторых случаях FreeProxy может быть полезным. В некоторых случаях сквид для win32.