Я также предложил бы использовать туннельную функцию SSH. Легко настроить и так как Вы сослались на рабочую человечность, существует даже менеджер Туннеля SSH.
Я думаю, соединена ли 10.100.20.0/24 сеть непосредственно, сервер собирается проигнорировать таблицу маршрутизации и просто использовать ту ссылку независимо от метрики.
Я только что столкнулся с аналогичной (идентичной?) Проблемой с проблемой маршрутизации VPN. VPN-соединение имеет подсеть 192.168.152.0/22 на другой стороне, поэтому я добавил постоянный маршрут с низкой метрикой, чтобы попасть в эту сеть. Этот маршрут постоянно игнорировался. Я решил проблему, добавив все 4 подсети класса C в качестве постоянных маршрутов, которые работали, как ожидалось, даже без игнорирования маршрутов по умолчанию.
Если IP-адрес назначения находится в напрямую подключенной сети, Windows никогда не будет искать потенциальные маршруты.
Это так просто.
В связи с этим, некоторые программы VPN отменяют это, поэтому VPN будет работать когда и VPN, и локальная сеть имеют одну и ту же подсеть.
Это помогает? https://superuser.com/a/455968/253137
Вкратце: Центр управления сетями и общим доступом, Изменение настроек адаптера, Расширенные, Расширенные настройки, а затем изменение порядка адаптеров.