Связать программу с исходящим IP-адресом в Windows?

Я не знаю, сколько значение, разрешающее GUI, на самом деле даст Вам. Большинство вещей, которые необходимо сделать для управления сервером, который Вы оказываетесь перед необходимостью делать в терминале так или иначе. Вещами, с которыми GUI мог бы помочь Вам, являются, вероятно, вещи, Вы оказываетесь перед необходимостью учиться так или иначе иметь дело с сервисами, которые не имеют никаких инструментов GUI для управления ими.

Если установка рабочего стола является разумной опцией, какой я должен выбрать?

Мне нравится XFCE, это легко, если Вы просто ищете файловый браузер, это может быть справкой Вы некоторые. Но я думаю, что не имеет значения, что Вы выбираете, большинство настольных сред действительно не нацелено на управление сервером.

Если Вы действительно решаете, что на самом деле необходимо сделать это, я предлагаю, чтобы Вы отключили GDM/KDM. Таким образом, X-сервер не оставляют, работая, когда Вам не нужен он. Вместо этого просто разожгите его путем вхождения в консоль и выполнения startx.

Есть ли какой-либо конкретный риск или причина, почему я не должен устанавливать рабочий стол на сервере Ubuntu? В особенности безопасность или проблемы производительности?

Чем больше материала Вы устанавливаете в системе, тем более вероятно случается так, что что-то имеет ошибку, которая может быть использована. OTOH, минимальная оконная среда, которую не оставляют, работая, не должен приводить ни к какому значительному увеличению воздействия безопасности или проблем производительности.