Необходимо было бы получить сертификат для remote.mydomain.com. Сертификаты характерны для FQDN (за исключениями из подстановочных сертификатов), таким образом, Вы получили бы ошибки, когда Вы пытались соединиться с тем сертификатом. Хотя в зависимости от того, что Вы делаете сам, подписанный сертификат мог бы быть очень хорошо. Это только для RDP или установок типа Веб-почты?
РЕДАКТИРОВАНИЕ (мобильные устройства победы РЕ):
Вы не должны платить за сертификат, просто необходимо получить общедоступный сертификат корневого CA в хранилище сертификатов. Я раньше делал это два пути: