Если Вы имеете в виду в своем коде Java, Вы открытие соединение SSL, то это сделано из кота и использует keystore кота.
Только если Вы регистрируете его. Я рекомендую регистрировать каждый хит к внешней зависимости в приложении.
Вы должны добавить acl для разрешенных адресов поверх строк авторизации в squid.conf, то есть для google:
acl GOOGLE dstdomain google.com
http_access разрешить GOOGLE
Это должно сработать. Не забудьте добавить эти строки перед любыми строками авторизации в squid.conf