Документы доли в 2008 SBS

Другие сказали, Outlook Express и Outlook, 2003 является очень отличающимися вещами, таким образом, необходимо разъясниться.

Но самое важное разъяснение, необходимое здесь: с каким почтовым сервером Вы пытаетесь соединиться?

Если это - стандартный POP3/SMTP (или IMAP/SMTP) почтовый сервер, Сквид определенно не может помочь Вам здесь, и необходимо вместо этого посмотреть сети и конфигурацию брандмауэра.

Ваш веб-прокси был бы включен, только если Вы на самом деле используете Outlook 2003 для соединения с удаленным Exchange Server через RPC/HTTPS (иначе "Outlook Где угодно").

Править:

Похож Вы пытаетесь соединиться с почтовым сервером POP3/SMTP; это в порядке, но затем необходимо сказать нам больше о конфигурации сети.

Где сервер, Вы соединяетесь с?
Как Ваша сеть размечается?
Как Вы соединяетесь с Интернетом?
Какой маршрутизатор/брандмауэр/NAT Вы используете?