Как препятствовать тому, чтобы сквид кэшировался и просто фильтр?

Вы могли использовать некоторые предложенные инструменты производственного развертывания по этому другому вопросу, марионетке, capistrano, шеф-повару, cfengine, и т.д.

Но, если это слишком сложно для Вашей проблемы, можно получить файлы на сервере управления версиями (мерзавец, svn, hg, и т.д.) и вытягивать их из репозитория для каждого нового сервера.