Необходимо проверить, позволило ли соединение с портом HTTP в локальном брандмауэре.
Если брандмауэр позволяет соединение, можно попытаться включить входящего в систему менеджера по IIS и затем посмотреть на журналы (местоположение по умолчанию %SystemDrive%\inetpub\logs\LogFiles
) видеть, что происходит во время попытки удаленного соединения.
Можно также проверить параметры привязки Сайта веб-сайта (также в менеджере по IIS), чтобы быть уверенными, что Вы связываете со "Всеми Неназначенными" IP-адресами.
Не могли бы вы просто настроить Postfix в качестве почтового сервера «Интернет-сайта» по умолчанию (для большинства дистрибутивов) и указать ему в mynetworks main.cf IP-адреса для ретрансляции?
Есть несколько способов указать, для каких сетей ретранслировать, если вы Google для "postfix relay". Если вы не укажете ему использовать вспомогательный почтовый сервер, он ничего не будет знать о вашем сервере Exchange для передачи сообщений.