при установке vpn на Windows Server 2008 не является трудным, много информации онлайн и руководств с практическими рекомендациями.
самая важная вещь помнить при выполнении, который должен передать правильные порты, формирует маршрутизатор интернета к полю 2008 года.
Этот парень написал хорошую статью: http://www.windowsecurity.com/articles/Configuring-Windows-Server-2008-Remote-Access-SSL-VPN-Server-Part1.html
Если ваш прямой прокси-сервер поддерживает прозрачное проксирование, вы можете просто использовать iptables для прозрачного перенаправления HTTP-трафика на ваш прямой прокси.
В противном случае вам необходимо установить прокси-сервер, как вы описали, и настройте свое приложение так, чтобы оно использовалось как настоящий сервер.
Squid-cache должен уметь это делать. Посмотрите на параметры «никогда не прямые», чтобы настроить его так, чтобы запросы проходили через родительский объект, а не напрямую. Также ознакомьтесь с Сервером трафика Apache . Он утверждает, что может делать что угодно! Я думаю, что это файл конфигурации icp.config.