Решено. Один из моих коллег, пытаясь решить проблему, создал дополнительный порт SSL в IIS на веб-сайте по умолчанию. (я не знал этого / не понимал, что это может вызвать проблему)
Прочесывая журналы событий, я нашел эту запись.
The service '/Autodiscover/autodiscover.xml' cannot be activated due to an exception during compilation. The exception message is: This collection already contains an address with scheme https. There can be at most one address per scheme in this collection.
Удаление дополнительной привязки SSL с веб-сайта решило проблему. Автоматическое обнаружение теперь работает.