Попытка получить доступ к OWA с помощью http://servername/ вперед к https://webmail.domain.com/owa …, Где это настроено?

Ради простоты использовать mod_jk. Это позволяет Вам "монтировать" определенные каталоги, так, чтобы у Вас было что-то вроде этого:

LoadModule jk_module modules/mod_jk.so
<IfModule mod_jk.c>
    JKMount       /some_context/*        ajp13
    JKMount       /another_context/*     ajp13
</IfModule>

Alias /images /some/directory/served_by_apache

И так далее.

Это не только упростило бы Ваши конфигурации, но также предоставит Вам точную функциональность, которой Вы требуете.