Там какой-либо путь состоит в том, чтобы видеть, почему клиентский фильтр спама Outlook отмечает сообщение как спам?

К сожалению, Microsoft охраняет их фильтр Спама как Форт-Нокс.
Вот ссылка на PDF, который описывает некоторую интересную информацию о том, как фильтр Спама работает, но поскольку автор признает, это ни в коем случае не документация продукта. Это - просто его исследования.
Как разработчик, нет даже зарегистрированного API для фильтра Спама так, чтобы можно было сказать ему исследовать почтовые заголовки... Microsoft определенно хранит эту информацию близко к груди.