Вы смогли делать перенаправление URL к другому номеру порта.
Таким образом настройте www.example.com/Reports как виртуальный каталог на веб-сервере 1, но имейте его перенаправление URL к www.example.com:444/Reports. Возможно, что Вы, возможно, должны были бы изменить доменное имя, к которому это перенаправляет.
Мне будет интересно видеть, как это работает и если я пропустил какие-либо шаги.