ОС - Windows 10 1809, которая вошла в домен.
В предыдущем Outlook (office 2016), пользователь входил в систему под рекламной учетной записью, Outlook может быть автоконфигурирован нажатием кнопки "Далее".
Но после обновления до Outlook 2019, только адрес электронной почты может быть автоматически заполнен, но пользователю нужно выбрать "Exchange" вручную и ввести пароль снова.
Exchange - это 2016 год.
Так это неправильная настройка в Exchange Auto discovery?
Скорее всего, это вызвано изменениями в Office 2016 для определения приоритета Office 365 и требует добавления regkey.
В моей среде Outlook 2016, Мне нужно ввести свой пароль после выбора «Exchange» вручную. Что касается описанной вами проблемы, вы можете настроить Outlook на автоматический выбор типа учетной записи.