Outlook, не могущий соединяться с почтовым ящиком, который скрыт в GAL

Вы не первый человек, который столкнется с этой проблемой с iconv. Кто-то записал сценарий Perl для решения его.

iconv не обрабатывает большие файлы хорошо. От glibc исходного кода, в iconv/iconv_prog.c:

/* Since we have to deal with
   arbitrary encodings we must read the whole text in a buffer and
   process it in one step.  */

Однако для Вашего особого случая, могло бы быть лучше записать Ваш собственный блок проверки допустимости UTF-8. Вы могли легко дистиллировать iconv -c -f utf8 -t utf8 вниз к маленькой программе C, с циклом, который звонит iconv(3). Так как UTF-8 является немодальным и самосинхронизация, можно обработать его в блоках.

#include 
#include 
#include 
#include 
#include 

#define BUFSIZE 4096

/* Copy STDIN to STDOUT, omitting invalid UTF-8 sequences */
int main() {
    char ib[BUFSIZE], ob[BUFSIZE], *ibp, *obp;
    ssize_t bytes_read;
    size_t iblen = 0, oblen;
    unsigned long long total;
    iconv_t cd;

    if ((iconv_t)-1 == (cd = iconv_open("utf8", "utf8"))) {
        perror("iconv_open");
        return 2;
    }

    for (total = 0;
         bytes_read = read(STDIN_FILENO, ib + iblen, sizeof(ib) - iblen);
         total += bytes_read - iblen) {

        if (-1 == bytes_read) {     /* Handle read error */
            perror("read");
            return 1;
        }
        ibp = ib; iblen += bytes_read;
        obp = ob; oblen = sizeof(ob);
        if (-1 == iconv(cd, &ibp, &iblen, &obp, &oblen)) {
            switch (errno) {
              case EILSEQ:          /* Invalid input multibyte sequence */
                fprintf(stderr, "Invalid multibyte sequence at byte %llu\n",
                        1 + total + sizeof(ib) - iblen);
                ibp++; iblen--;     /* Skip the bad byte next time */
                break;
              case EINVAL:          /* Incomplete input multibyte sequence */               
                break;
              default:
                perror("iconv");
                return 2;
            }
        }
        write(STDOUT_FILENO, ob, sizeof(ob) - oblen);

        /* There are iblen bytes at the end of ib that follow an invalid UTF-8
           sequence or are part of an incomplete UTF-8 sequence.  Move them to  
           the beginning of ib. */
        memmove(ib, ibp, iblen);
    }
    return iconv_close(cd);
}