Как подписать и зашифровать всю sended почту через sendmail\postfix

Это находится все еще очень в этапе разработки, но Вы в значительной степени описали архитектуру, Разведывают.

Разведайте очень отличается от Nagios, но выглядит многообещающим, если контроль более важен для Вас, чем предупреждение.