Во-первых, удостоверьтесь выполнение taskkill как поднятый администратор.
Затем попробуйте Проводник Процесса от Комплекта Sysinternals: http://technet.microsoft.com/en-us/sysinternals/bb842062.aspx
Наконец, если отладчик присоединен к процессу, Вы не можете уничтожать его и должны будете выйти из системы сеанс пользователя, под которым работает процесс, или даже перезапустите машину.
На самом VM просто присвойте 10.0.0.10 одной из своих карт виртуальной сети.
Windows автоматически добавляет запись таблицы маршрутизации для Ваших локальных IP-адресов, которые будут направлены посредством обратной петли (127.0.0.1) интерфейс, таким образом, это уже заботится о для Вас.
Если это не заботится о Вашей ситуации, то отправляет еще несколько деталей о том, что Вы пытаетесь сделать.
Править: С дополнительными деталями необходимо определенно смочь видеть это в Wireshark. Мое подозрение - то, что Вы получаете неправильный сетевой интерфейс с Wireshark. Какой продукт VM Вы используете, и Вы уже видите другой трафик с Wireshark?
Одна вещь, которую Вы могли сделать, если приложение позволяет Вам, состоит в том, чтобы создать 2 VM NICs (или 2 IP-адреса на одном NIC) в Вашем VM. Установите часть "сервера", чтобы послушать на одной и установить "клиент" для соединения до сервера один. Или просто настроенный 2 VMs, если это - истинное клиент-серверное приложение.
Hyper-V поддерживает несколько виртуальных hyper-v сетей, поэтому что Вы могли сделать, настраивается две отдельных сети, каждый говорит в 192.168.1. X и один в 192.168.0. X. Установите шлюз на обоих из них, чтобы быть IP хост-сервера. Затем на хост-сервере, настроенный RRAS для создания хоста маршрутизатором (эта ссылка могла бы помочь). Тем путем трафик выйдет из одного виртуального nic и въедет задним ходом другой.
Править: Замеченный Вы указали Виртуальный ПК. С Виртуальным ПК Вы могли попробовать маршрут установки нескольких "Общих Сетевых" адаптеров, объединенных с записями таблицы маршрутизации.
Есть ли какая-либо причина, Вы не можете создать второй VM с клиентом на одном и сервером на другом? Или что относительно того, чтобы создать простой прокси-сервер от VM (или возможно используют NAT от устройства для передавания трафика)? Я ожидал бы, что ОС распознает, когда трафик действительно не отправляется от поля, и пропустите ненужные уровни стека TCP.