При нахождении нового поставщика Вы спросили их, как им нравится делать это? Можно хотеть знать детали из/в среды, включая аппаратные средства, выбрать лучший подход.
Кроме того, справление о простоте миграции и доступной поддержки может помочь Вам выбрать своего нового поставщика!
Бесплатный, отличный продукт .... сделано:
http://www.exclaimer.com/outlook-photos/
(кстати, я предполагаю, что вы вовлечены ИТ-администраторы ... в противном случае это действительно относится к superuser.com)
Или см. ответ здесь, на Superuser, для "неадминистративного" способа сделать это (т.е. вручную через клиентскую сторону): https://superuser.com/questions/500095/how-do-i-add-my-photo-to-my-account-in-outlook-2010