Редактирование.RDP файл с клиентом RDP Mac, в части приложений меню устанавливают флажок, который говорит, "Запускает только следующие Приложения Windows", вводит корректный путь и сохраняет.
Ваш почтовый клиент, каким бы он ни был, должен иметь специальный плагин, чтобы иметь возможность понимать SMIME и читать сообщения, подписанные или зашифрованные с помощью SMIME. Gmail по умолчанию не поставляется с этим плагином.
Вот пример плагина Firefox, который добавляет поддержку SMIME в Gmail:
https://addons.mozilla.org/en-US/firefox/addon /gmail-smime/[12160 impressionOr
https://www.penango.com/products/penango-for-webmail[12162 impression