Все субдомены подают от подпапок того же docroot? Если бы они, на помещение казалось бы, что аутентификация в .htaccess основного docroot могла бы смягчить повторную аутентификацию.
Как альтернатива (хотя может потребоваться некоторая техническая разработка Вашего пользователя), Вы могли бы попробовать основанную на сессии аутентификацию вместо этого.
Так как Android v2.0 можно войти в несколько учетных записей Google на телефоне на базе Android. Так, если телефон Вашего друга использует Android 2.0 +, он может просто добавить новую учетную запись (его Приложения Google одно) к календарному приложению (предполагающий, что он в настоящее время использует свой личный аккаунт для телефона).
У меня самого есть свои персональные календари и календари Google Apps, синхронизировавшие к моему телефону, и все работает отлично (у меня есть HTC Magic рабочий CyanogenMod 6.0/Android 2.2).