Я столкнулся с подобными проблемами, которые в конечном счете, казалось, были связаны с http://bugs.python.org/issue7833 и также выпуском 4120 (новый стиль ада DLL).
Используя Python 2.5 (версия перед этими запущенными ошибками) решил это для меня. YMMV.
Вы можете использовать tcpdump (-X) / wirehark, чтобы посмотреть, что делает Outlook (не метаданные пакета, а его содержимое).